Rupert Keegan tuli tunnetuksi aikuisviihdelehti Penthousen ja kondomimerkki Durexin mainoskasvona. Rupert Keegan ei koskaan yltänyt aikalaisensa James Huntin tasolle. Molemmat nousivat samalla tavalla F1-sarjaan, ja heidän elämäntyyliinsä sekoittui 1970-luvun playboy-henki. Keeganin julkikuvaa kasvattivat sponsorisopimukset aikuisviihdelehti Penthousen ja kondomimerkki Durexin kanssa.
