Veebruari lühiduse taga on pikk ajalugu, mis ulatub tagasi Rooma kalendrisse. Algupärane Rooma kalender, mis on omistatud Romulusele, Rooma asutajale, koosnes 10 kuust, algades märtsiga ja lõppedes detsembriga, jättes talveperioodi (umbes kahe kuu jagu) tähistamata ajaks, mis ei kuulunud kalendrisse. See kalender kattis kokku umbes 304 päeva, mis jättis päris mitu päeva aastast välja, võrreldes päikeseaastaga, mis on ligikaudu 365 päeva pikk.
Hiljem lisas kuningas Numa Pompilius kalendrisse jaanuari ja veebruari, et see vastaks paremini päikeseaastale, tuues aasta päevade koguarvu 355ni. Veebruar oli viimane kuu kalendris ja seetõttu sai see endale kõik lisapäevad, mis olid vajalikud kalendri kohandamiseks, samuti oli see kuu seotud puhastus- ja lepitusrituaalidega (Februa), mis toimusid Roomas sel kuul. Kuna kalender oli siiski päikeseaastast lühem, lisati iga kahe aasta tagant veebruari lõppu 27-päevane kuu, mida nimetati Mercedonius’eks, et kalendrit korrigeerida. See tegi veebruari veelgi lühemaks.
Kui Julius Caesar tutvustas 45. aastal eKr Juliuse kalendrit, korrigeeriti kalender päikeseaasta järgi, määrates kindlaks 365-päevase aasta pikkuse ja lisades iga nelja aasta tagant veebruari lõppu liigaastapäeva. Veebruar jäi lühimaks kuuks, sest Rooma traditsioonides ja uskumustes oli veebruar seotud puhastuse ja rituaalidega, mistõttu tundus sobilik hoida seda kuu pikkust muutmata. Lisaks oli Juliuse kalendri reformi ajal vajalik päevade arvu korrigeerimine teiste kuude arvelt, ja veebruar oli ajalooliselt olnud muutuste ja kohanduste sihtmärk.
Seega on veebruari lühidus kombinatsioon ajaloolisest pärandist, kalendrireformidest ja Rooma kultuurilistest tavastest, mis on kujundanud selle kuu pikkust läbi aegade.